En lo alto del cerro y sobre los restos de un castro celta, estaba el castillo de frontera con Portugal.
Fue un punto estratégico durante la Guerra de Sucesión a la Corona de Castilla (1475-1479) entre Isabel I de Castilla y Juana la Beltraneja, casada con el rey Portugués Alfonso V de Portugal. La fortaleza estuvo tomada por los portugueses durante dos años aunque en 1479 es recuperada por la Corona de Castilla y dotada de una pequeña guarnición.
A mediados del siglo XVII tras la Guerra de la Independencia de Portugal el castillo acabó abandonándose y cayó en ruina.
En el año 1987 fue rescatado para la memoria colectiva en una excavación que dejó ver parte de la muralla.
En lo alto del pueblo, velando por todos los hijos de Vilvestre, se encuentra la Virgen del Castillo, la cual preside el retablo mayor de una ermita que se construyó hacia el año 1757 de estilo barroco- clasicista.
En esta ermita llama la atención que el retablo es de granito, esto posiblemente sea debido a la orden que dio el rey Carlos III de prohibir la tala de árboles puesto que la fabricación de este retablo coincide con su reinado. En dicho retablo a los lados de la Virgen se encuentran dos imágenes que corresponden a San Joaquín y a Santa Ana, los padres de la Virgen y la parte inferior alberga las imágenes de un niño Jesús, San Antonio Abad y San Mauro. En el resto de la ermita se pueden apreciar arcos de medio punto apoyados en pilastras, el coro se sitúa a los pies de la espadaña y luce una hermosa barandilla en forja.
La iglesia parroquial de Vilvestre se encuentra situada en la Plaza Mayor y es una obra más de las muchas que realizó por la zona el maestro Pedro de Lanestrosa (Pedro el Viejo).
Su construcción fue realizada con sillares de granito, es de una sola nave y con una capilla mayor con bóveda de crucería de estilo gótico final (año 1540). La planta corresponde a principios del siglo XVII y es de estilo renacentista, llama la atención su artesonado de madera de estilo mudéjar.
Destaca el retablo central, de estilo barroco (año 1678) de dos cuerpos con cuatro columnas de estilo salomónico adornadas con motivos florales y racimos de uvas. Presidiendo el retablo se encuentra una imagen de talla policromada de la Virgen que da el nombre a la iglesia, Ntra. Sra. de la Asunción, en los laterales se encuentran las imágenes de San Pedro y San Pablo, en la parte superior del retablo una pintura en la que se observa un castillo bajo un cielo cubierto de nubes oscuras en el que aparece la luna y el sol, y en la parte inferior del retablo un cristo crucificado y el sagrario.
A los lados de la capilla mayor se encuentran otros dos retablos de estilo churrigueresco de principios del siglo XVIII, uno alberga la imagen de San Antonio y otro la de la Virgen del Rosario.
En el exterior de la iglesia, nos fijamos en el remate de la capilla mayor con gárgolas y las cuatro figuras de niños en la esquinas.
Al finalizar el descenso del puerto de la carretera que lleva hacia el río Duero, justo en el lugar donde la carretera se bifurca, encontramos este molino de aceite que ha sido reconstruido en varias fases.
En este lugar descubriremos como se fabricaba de manera tradicional ese oro líquido tan español que es el aceite de oliva.
Antiguo molino harinero situado en la ruta más corta hacia el Monte Gudín, junto al Arroyo de la Nava, y que recientemente ha sido restaurado.
Este molino aprovechaba la fuerza del agua que se canalizaba desde el arroyo y hacía girar las piedras que molían el grano hasta convertirlo en harina.
Situado en el centro de Vilvestre se encuentra el Rollo de Justicia, conocido popularmente como La Cruz.
Esta obra artística de estilo Gótico Manuelino pertenece al siglo XVI y en ella se exhibían las cabezas de los ajusticiados y se exponían a los reos para vergüenza publica. Este monumento esta emparentado con los pelourinhos portugueses, y sorprende la gran riqueza decorativa. Esta compuesto por cilindros de granito, el superior es posterior al siglo XVI y fue colocado en sustitución del primitivo, adornados con motivos florales, conchas y sogueados.
La parte superior (la cruz) fue colocada siglos después, cuando el rollo de justicia dejó de ser usado al ser abolidos el tipo de castigos que en él se practicaban.
Este monumento, descubierto a finales de los años 60 por D. Luis Benito del Rey, ha sido declarado Bien de Interés Cultural (B.I.C.).
En Vilvestre siempre se ha conocido como un taller neolítico, ya que fue la primera hipótesis que surgió, pero estudios posteriores sostienen que se trata de un santuario prehistórico.
En este lugar, excavadas sobre la roca madre, se pueden contemplar numerosas incisiones verticales y cazoletas en la parte superior. La parte inferior la conforma un banco corrido con unas cavidades y un saliente mesiforme.
Esta situado en lo alto del pueblo en el paraje conocido como El Muro y se considera uno de los monumentos prehistóricos más importantes de Europa.
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